Fue a partir de ese trofeo que el Milan incorporó a su camisa la Stella d’Oro (estrella de oro al mérito deportivo). Y algunas prendas de tendencia, que siempre han estado y estarán. A continuación la lista de entrenadores que formaron parte de la entidad villera desde el año 1990. En los 20 años que van de 2001 a 2021, Cerro fue la institución que más veces cambió de entrenador en el fútbol local (contrató 33 profesionales), habiendo comenzado y terminado la temporada el mismo director técnico en tan solo cuatro oportunidades.
